Mit 6 Jahren bekam er Klavierunterricht an seiner heimatlichen Musikschule in Bebra. Die Verbundenheit der Stadt zur Eisenbahn -

so stellte sich später heraus - sollte ihm wohl die Liebe zum Boogie Woogie & Blues Piano eröffnet haben.
Beeinflusst von den Größen des klassischen Boogie Woogie Piano Trios – „Albert Ammons“, „Pete Johnson“, „Meade Lux Lewis“, lässt Olaf in seiner Musik auch gerne andere Stile mit einfließen.

„The Early Art of Jazz Piano“, mit Ragtime, Stomp & dem klassischen Harlem Stride Bass der linken Hand - bis hin zum Piano - Stile eines Charles Brown, Hank Jones, Thelonius Monk, Horance Silver, Duke Ellington, Chu Chu Valdes, Bill Evans oder Johann Sebastian Bach - alles integriert Olaf Jäger zu seinem eigenen Klanggewand und bleibt doch immer auf der Suche nach dem einen wahren, inneren und eigenen Ton.

Lateinamerikanischen Rhythmen widmet er sich ebenso mit Anerkennung wie dem typischen Sound aus New Orleans mit James Booker, den Brass Bands und dem „Outstanding“, "Professor Roland Byrd Longhair“. Auch Chicago als der bodenständige Blues Knotenpunkt mit „Otis Spann“, „Blind John Davis“ bis hin zum Motown Soul eines „Marvin Gaye“ und den „Funk Brothers“ inspirieren ihn durch ihre musikalische Genialität und ihre Liebe zur Musik.

Im Jahr 2000 gründete Olaf Jäger sein eigenes Platten Label „Hunter Records“, wodurch er sich seitdem auch verstärkt der Arbeit als Komponist, Textdichter und Studiomusiker widmet.

Ca. 16 Jahre tourte Olaf im Duo „The Original Contemporaries“, sowie auch mit vielen anderen Kapellen und Projekten durch die Lande und spielte auf der Bühne u.a. mit Musikern wie Dale King ( Los Angeles ), Jim Kahr ( Chicago ), Edwin Kimmler ( Erding ), Tony Natale ( Camden, New Jersey ), Mr. Raphael ( Santiago de Cuba ), Mr Mc Kweny ( Trinidad a. Cuba ), Georg Schroeter & Marc Breitefelder ( Kiel ), Angela Brown

( Chicago ), Christian Rannenberg ( Osnabrück ), Christian Bleiming ( Münster ), Michael van Mervyk ( Rheda Wiedenbrück ), Larry Garner

( Baton Rouge, Louisianna ), Charles Sammons (Charlottesville, Virginia and Washington DC ) . . .

Durch seine Studienreisen quer durch Europa, Indien, nach Cuba und dem Mittleren Osten der USA veränderte und erweiterte sich die Art seiner Improvisations- Kunst. In den letzten Jahren konzentrierte sich Olaf besonders auf die Realisierung seiner Vision eines Jazz Klubbs.

Aufgrund der geografischen Position seines Jazz Klubb`s, die Nähe zu "Johann Sebastian Bach", "Johann Pachelbel" und der grünen Lunge Deutschlands, ergaben sich vielseitige Begegnungen der Thüringer Jazz Boheme, woraus ein kleines Orchester entstand. Noch im Aufbau wird es bald öfters auf Sendung gehen - denn Life is Live!